Hvad er CBD? Hvad er cannabidiol?
Det var ved Noyes Chemical Laboratory på University of Illinois i 1940’erne, at kemikerne Roger Adams, Madison Hunt og J.H. Clark for første gang isolerede cannabidiol (CBD). Før deres eksperimenter var cannabinol (CBN) den eneste cannabinoid, man havde opdaget i cannabisplanten. Videnskabsmænd havde fundet CBN i hash-prøver fra Indien, og det var lige præcis denne forbindelse, kemikerne ledte efter i vildtgroende hamp i Minnesota. Hampens topskud blev udvundet med ethanol og destilleret i et laboratorium. Produktet blev en rødlig olie. Videnskabdmændene var chokerede over at de ikke fandt noget CBN, men samtidig viste deres kvalitetstests at der var andre gengående forbindelser (fenoler), i den røde olie. Efterfølgende blev der gennemgået en lang række kvalitetstests for at definere strukturen af CBD. Roger Adams spekulerede på, om der ville være strukturelle relaterede forbindelser i CBN og CBD, i cannabis. Det viste sig at være rigtigt, da massevis af forbindelserne, inkl. THC, senere blev udvundet og karakteriseret fra cannabisplanten. Ifølge International Union og Pure and Applied Chemistry (IUPAC) er det kemiske navn for cannabidiol 2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol. Dette navn er (udover at være en stor mundfuld) den præcise beskrivelse af cannabidiols kemiske struktur, da det beskriver samtlige fungerende grupper i cannabidiolens stuktur.
CBDs biosyntese
Cannabinoider produceres på to måder; den polyketide metode (olivetolic syres oprindelse) og den plastide MEP metode (geranyl pyrofosfats oprindelse). Et enzym kaldet geranylpryofosfat:olivetolate geranyltransferase katalyserer reaktionen mellem geranyl pyrofosfat og olivetolic syre for at fremhæve cannabigerolic syren (CBGA). En oxid cyklase kaldet CBDA syntase, laver en stereospecifik oxidativ cyklation på CBGA for at lave CBDA. CBDA bliver efterfølgende decarboxyleret for at lave CBD. Dette sker delvist i planten, såvel som en del af fremstillingsprocessen under produktionen af CBD.
Antibakteriel aktivitet i cannabis, baner vejen til opdagelse af mystisk molekyle
Krejčí og Šantavý, ved Palacky’ University i Olomouc i Tjekkoslovakiet, fandt ud af, at et alkohol ekstrakt af en cannabisplante viste antibakteriel aktivitet. De demonstrerede efterfølgende at molekylet der skabte den antibakterielle aktivitet var cannabidiolic syre (CBDA), forstadiet for CBD. Dette var den første cannabinoide syre man opdagede i cannabisplanten, og dette banede vejen for at vi kunne få forståesen, for den biosyntetiske vej cannabinoider går, som vi har i dag.
Kemiske nøgleproportioner
De to hydroxale grupper i CBD giver det mulighed for at agere som bindingsled og acceptor for hydrogen. Dog er der ikke nok polaritet i molekylet til at blive opløst i polaritets-neutrale miljøer, som eksempelvis vand. Heldigvis er CBD opløseligt i flydende carbondioxid, som er et miljøvenligt opløsningsmiddel, der ofte bruges til fremstillingen af CBD. Smeltepunktet for CBD er 66 grader celsius, og derfor er CBD krystalliseret og fast ved stuetemperatur. Kogepunktet er 180 grader celsius for CBD og kogepunktet for THC er 157 grader celsius. Grundet de høje smelte- og kogetemperaturer, er fordampningstemperaturen utroligt høj (markant højere end 180 grader celsius), som er relevant for de brugere for foretrækker at indtage CBD som gasform gennem lungerne.
Cannabidiol absorberer lys i den ultraviolette region og har en topabsorption ved 275 og 209 nm. Toppunkterne er karakteristiske for phenolic forbindelser, og da CBD er en terpenephenolic forbindelse, har det maksimal lysabsorbering ved lige præcis disse punkter. Når CBD udsættes for lys, vil et elektron ændre position fra det højest besatte molekulære kredsløb (HOMO) til det lavest besatte molekylære kredsløb (LUMO). Da CBD har to toppunkter i UV-spekteret, vil to elektroner skifte deres pladser. Energien fra de to elektroners skift er proportionelle med bølgelængden af lyset, ifølge den teoretiske fysiker Max Plancks udregning.
Ethvert objekts farve er bestemt af bølgelængden af lyset som objektet absorberer, transmitterer og mere vigtigt reflekterer. Da rene CBD krystaller er hvide, kan det deduceres at CBD kan reflektere alle lys spektrummets farver (400nm til 700nm). Det ved man fordi hvis er en kombination af samtlige bølgelængder af lys.
Degraderingen af CBD og CBDA
I 1974 isolerede to prominente cannabinoide videnskabsmænd Arnon Shani og Raphael Mechoulam to molekyler kaldet cannabielsoic syre A (CBEA-A) og cannabielsoic syre B (CBEA-B) fra hash. Gennem yderligere eksperimentering kunne de deducere at disse forbindelser blev skabt gennem oxidativ cyklisering af CBDA, en reaktion som aktiveres af lys. Endvidere, som tiden gik og cannabisplanten blev eksponeret for lys af højere intensitet, blev CBDA degraderet til CBEA-A eller CBEA-B. Disse degrationer skaber cannabinoid cannabielsoin (CBE) ved decarboxylering. CBE blev identificeret som en metabolit fra CBD, efter et forsøg udført på marsvin, men der er ikke lavet gennemgående farmaceulogiske aktiviteter siden da.